Boston, Massachusetts es la ciudad más grande y la capital de Massachusetts en Estados Unidos de América. Cada vez que alguien decide dejar Storybrooke en busca de una vida mejor, decide ir a Boston.
Cuando Emma Swan cumplió dieciséis años, dejó Maine y se fue a Phoenix, Arizona, donde conoció a un hombre y tuvo un hijo con él. Ella llamó al niño Henry, lo dio en adopción y se fue. En algún momento se convirtió en una fiadora viviendo en Boston.
A la edad de diez años, Henry tomó la tarjeta de crédito de su maestra de escuela primaria y la usó para buscar a Emma. Luego se fue a Boston en su busca. La encontró después de que ella había cogido un criminal bajo fianza y la convenció de volver a Storybrooke con él.
Poco después de la llegada de Emma, una joven embarazada llamada Ashley Boyd seguía con su plan de ir a Boston. Sin embargo, cuando iba a salir de Storybrooke, se puso de parto y decidió quedarse en Storybrooke por el bien de su hija, Alexandra. También se comprometió con el padre de Alexandra, Sean Herman.
Cuando David Nolan se despierta de su coma, su esposa, Kathryn Nolan, le revela que había aplicado a una escuela de derecho en Boston y fue aceptada. El plan original era que él la acompañara, pero Kathryn decide marcharse después de que la aventura de David aventura con la maestra Mary Margaret Blanchard se hizo pública, y desapareció mientras intentaba salir de Storybrooke. Más tarde aparece viva detrás de la cafetería de la abuelita Diner
Cuando Ruby se pelea con su abuela, hace las maletas y espera un autobús que la llevará a Boston. Muchos años antes de que llegara Emma, había tratado de ir a Boston, pero el ataque al corazón de su abuela le había impedido hacerlo. Mientras está en la parada de autobús, el Dr. Whale intenta ayudarla, pero Mary Margaret y Emma le ahuyentan. Ruby después se reconcilia con su abuela y decide quedarse en Storybrooke.
Después de que August Booth lleva a Emma al árbol por donde dice que ella entró a este mundo, Emma decide dejar Storybrooke y su "locura" atrás y volver a su antigua vida en Boston. Ella hace las maletas y le pide a Henry que vaya con ella. Sin embargo, Henry se da cuenta de lo que planea, y el coche se estrella, insistiendo en que ella no puede dejar Storybrooke hasta que la maldición esté rota. Emma decide quedarse atrás cuando Henry cae en coma en el episodio vigésimo primero.
En el final de la temporada, David revela a Mary Margaret que él se está mudando al apartamento de Kathryn, en Boston, que ella había planeado utilizar durante su tiempo en la facultad de derecho. Le pide que le dé una razón para permanecer en Storybrooke, pero Mary Margaret se niega y se prepara para ir a Boston.
Cuando está a punto de dejar Storybrooke, Emma rompe la Maldición Oscura y David recuerda su vida anterior como príncipe azul. Regresa a Storybrooke y se reconcilia con Mary Margaret, que es en realidad Blancanieves.